Quem ouve o nome de Amy Winehouse logo imagina polêmica. E em 2008 não foi diferente. Incluindo duas prisões, seu marido na cadeia, vídeos polêmicos na Internet, idas e vindas em clínicas de reabilitação e muitas notícias envolvendo o consumo exagerado de álcool e drogas, a cantora inglesa fecha o ano sem indícios de que irá mudar seu comportamento. Logo no início de janeiro, Amy estampou as capas dos tablóides britânicos ao ser fotografada com um pó branco no nariz, obviamente, as especulações logo trataram de indicar que era cocaína. Dias depois, um vídeo vaza na Internet com imagens da cantora consumindo ecstasy. Seu próprio pai acaba atestando a veracidade do registro.
Se a vida pessoal não ia bem, no campo profissional a cantora podia se orgulhar. No dia 10 de fevereiro, Amy Winehouse foi o principal destaque do Grammy, levando cinco prêmios (era indicada em seis), incluindo o melhor disco pop, gravação do ano, melhor canção do ano, melhor performance pop feminina por Rehab e melhor artista revelação.
Mesmo com a consagração após a premiação, a cantora novamente se envolveu em uma confusão. Em 25 de abril, ao sair de um bar, Amy foi acusada de agredir dois homens. Um que a ajudava a pegar um táxi levou uma cabeçada e outro, que tentou intervir, recebeu um soco. Após a confusão, ela foi detida pela polícia de Londres para dar explicações. Após comparecer espontaneamente para o depoimento, a cantora foi liberada apenas com uma advertência das autoridades.
No fim de maio, mais uma polêmica para a lista. Programa da para ser uma das principais atrações do Rock In Rio Lisboa, em Portugal, a cantora apareceu no palco com arranhões e um curativo na mão direita. Além disso, Amy estava com a voz prejudicada em função de uma dor de garganta e pediu desculpas pela apresentação, terminando o show sem mesmo apresentar o bis programado.
Já em junho, após o fiasco em Portugal, a cantora desmaia em sua casa e é levada às pressas para o hospital com suspeita de tuberculose. No entanto, exames não confirmam a doença. Dias mais tarde, seu pai, Mitch Winehouse, afirma que a filha tem enfisema pulmonar. Mesmo com o suposto diagnóstico, a cantora é vista bebendo e fumando normalmente. Após uma relativa melhora de saúde, Amy volta aos palcos no tradicional festival de Glastonbury. No entanto, outra polêmica vira notícia. Ao se aproximar da platéia, a cantora deu um soco em um fã que teria tentado pegar em seus seios.
Ainda se tratando da enfisema, mesmo com algumas apresentações, a cantora recebeu alta do hospital no dia 2 de julho. Para a surpresa de todos, Amy comemorou sua liberação bebendo com amigos durante a madrugada. Dois dias depois de ser liberada, ela se apresenta no Rock in Rio Madri. Mesmo com saúde agravada, seu show ficou marcado pelo fato da cantora não ter largado uma taça de vinho durante toda apresentação, se mostrando insegura e dando goles sempre que podia. Com seus problemas de saúde e somando a depressão em função da prisão do marido Blake Fielder-Civil, Amy foi levada novamente para o hospital em 28 de julho. Seu assessor, Chris Goodman, alegou que a cantora havia sofrido uma "reação à uma medicação".
Afastada dos holofotes em agosto, ainda se recuperando, a cantora cancelou mais uma apresentação, desta vez em um festival em Seine, em Paris. Mesmo com o sensação de que Amy estaria se tratando, dias depois ela foi vista em um pub londrino cheirando cocaína atrás da cabine do DJ. No vídeo, disponibilizado por um tablóide inglês, ela se ajoelha com o estojo de CDs e consome a droga.
Já em setembro, Amy Winehouse ainda deixa seus médicos em alerta. Porém, a cantora permanece com seu comportamento habitual. Para seu último show marcado de 2008, no Bestival, realizado na Ilha de Wight, Amy pediu em seu camarim 48 garrafas de uísque. Com o temor de sua ausência, a cantora chegou 40 minutos atrasada e arrancou aplausos da platéia, que não se decepcionou com a apresentação. Dias mais tarde, mais uma polêmica tomou as capas dos tablóides. Após pegar um vestido emprestado de um renomado estilista, avaliado em 25 mil libras (cerca de R$ 83 mil), Amy foi acusada pela loja de tê-lo devolvido sujo com resquícios de vômito.
Ainda sofrendo problemas de saúde, a imprensa londrina apontou que amigos de Amy chegaram a afirmar que a cantora estaria com fraturas no nariz em função do consumo exagerado de cocaína. No entanto, mesmo com dor, ela teria se recusado a pedir ajuda. Em 27 de outubro, outra crise. Após uma visita de seu médico particular em sua casa, a cantora foi levada com urgência para a London Clinic. Um de seus assessores afirmou que a cantora foi diagnosticada com uma infecção no tórax e só seria liberada quando estivesse recuperada. Após a internação, que durou uma semana, a cantora reapareceu com a aparência melhor.
Sua aparição mais recente foi no dia 11 de novembro. Amy surpreendeu os fotógrafos que faziam plantão em sua casa para pedir um celular emprestado e mostrou seu novo visual, com cabelos curtos e enrolados acima do ombro.
